I november 2014 ble tidligere senator Jim Webb (D-Virginia) den første som tok et formelt steg i retning av å stille som presidentkandidat. Han har ikke klart å skape entusiasme blant potensielle velgere siden den tid.

Webb, som har fylt 70 på valgdagen i 2016, er en dekorert militærveteran med fartstid fra Reagan-administrasjonen, blant annet som president Ronald Reagans marineminister. Før seieren i senatsvalget i 2006 hadde den tidligere republikaneren skrevet en rekke bøker, og blant annet vunnet en Emmy-pris som journalist for dekningen av borgerkrigen i Libanon. Webb stilte ikke til gjenvalg i 2012, og la ikke skjul på at han syntes tilværelsen som senator i Washington var frustrerende.

Webb er på mange måter en kandidat for den hvite arbeiderklassen, et segment av det amerikanske elektoratet som nå trekker mer mot Det republikanske partiet. Han vil kunne tiltrekke seg mer konservative demokrater – selv om han også angriper Hillary Clinton fra venstre på noen områder – og vil kunne berike den demokratiske nominasjonskampen fra debattscenen.

Webb er imidlertid relativt ukjent utenfor hjemstaten, og har heller ikke et omfattende nettverk av potensielle bidragsytere til å hjelpe seg i nominasjonskampen. Han vil slite med å få oppmerksomhet, og det er vanskelig å se en farbar vei til nominasjonen.